Kathryn y su hermanastro Sebastian,
todavía estudiantes de bachillerato
en un elitista instituto de Nueva York,
deciden hacer una maquiavélica apuesta.
Se trata de que Sebastián,
un consumado Don Juan,
se acueste con Annette,
una joven que quiere permanecer virgen
hasta su matrimonio.
Si Sebastian pierde,
Kathryn se quedará con su Jaguar,
pero si gana la tendrá a ella.